Năm 1993, cuộc đua xe đạp xuyên Việt lần đầu tiên được tổ chức nhân kỷ niệm 5 năm Cúp truyền hình được tổ chức. Không chỉ có ý nghĩa về mặt thể thao, mà với ban tổ chức là Đài Truyền hình TP.HCM, đây cũng là lần đầu tiên HTV truyền hình trực tiếp một sự kiện thể thao, một sự trưởng thành vượt bậc về chuyên môn với những người làm báo hình ở thành phố mang tên Bác.

Ông Lê Văn Phú, thành viên Ban tổ chức thời điểm đó chia sẻ: "Ở hồ Hoàn Kiếm, lần đầu chúng ta làm trực tiếp xe đạp nhờ sự hỗ trợ của Đài Truyền hình Việt Nam (VTV) để cuộc đua đi vào lòng quần chúng. Ở Thành phố Hồ Chí Minh không trực tiếp được nhưng Hoàn Kiếm lại làm được. Đây là cột mốc cho ngành truyền hình chúng ta".[4]

Ngày 3 tháng 4 năm 2018, HTV lần đầu tiên trực tiếp toàn chặng không gián đoạn cho chặng đua Thanh Hóa – Nghệ An ở cúp xe đạp truyền thống của mình. Sự tiến bộ về kỹ thuật trực tiếp và cách thức tổ chức đã tạo rất nhiều bất ngờ cho khán giả, từ đó kéo theo lượng lớn người yêu xe đạp đồng hành cùng đoàn đua qua sóng truyền hình cũng như mạng xã hội. Với sức lan tỏa mạnh ngoài dự kiến, HTV đã trực tiếp hầu hết các chặng đua còn lại thay vì chỉ 21/30 chặng như kế hoạch ban đầu. Đỉnh điểm là chặng Huế – Đà Nẵng (qua đèo Hải Vân trong mưa lớn) và chặng Nha Trang – Đà Lạt (qua đèo Ngoạn Mục với địa hình đồi núi phức tạp), tín hiệu trực tiếp vẫn rất ổn định, mở ra giai đoạn mới của truyền hình thể thao tại Việt Nam.

Năm 2019, HTV lần đầu tiên tổ chức truyền hình trực tiếp tất cả các chặng đua của Cúp Truyền hình[17]. Với số lượng camera được tăng cường nhiều hơn (tổng cộng khoảng gần 20 máy) và kỹ thuật truyền dẫn tiếp tục cải tiến, khán giả yêu xe đạp đã được theo sát các diễn biến trên đường đua. Nhờ đó, HTV tiếp tục nâng cao vị thế của cuộc đua này.